Costruito sul sito occupato da un antico ospedale, presumibilmente nel periodo compreso fra il 1365 e l’ultimo decennio del XIV secolo, l’Oratorio custodisce al suo interno una delle più significative testimonianze della pittura tardogotica italiana: il ciclo di affreschi realizzati dai fratelli Lorenzo e Jacopo Salimbeni da Sanseverino nel 1416.
L’oratorio si presenta riccamente decorato su tutte e quattro le pareti interne con la Crocefissione nell’abside e le Storie della vita di San Giovanni Battista nella navata, e vanta una caratteristica copertura lignea policroma a carena di nave.
Edificato come sede della Confraternita, l’Oratorio venne portato a compimento nel 1515. La struttura, originariamente divisa in due cappelle, venne ricostruita a partire dalla metà del XVII secolo per volere della famiglia Albani. L’interno presenta una ricchissima decorazione dipinta e quattro grandi tele con episodi della vita di San Giuseppe, opere del pittore Carlo Roncalli.
Sull’altare maggiore, entro un’edicola sorretta da due colonne di porfido provenienti dal Pantheon di Roma, è inserita una monumentale statua raffigurante il Santo, realizzata dallo scultore Giuseppe Lirioni. La Cappella Minore, o “del Presepio”, simula una grotta scavata nella roccia. Sul fondo è posto il Presepe in stucco con figure a grandezza naturale, realizzato da Federico Brandani fra il 1545 e il 1550.
L’Oratorio è datato attorno al 1643, ma il suo piccolo portale di accesso è di linea settecentesca. All’interno presenta un’architettura sobria con ricche volte, si possono ammirare il Crocifisso in cartapesta posizionato nella nicchia centrale, e le dieci tele con “Scene della Passione di Cristo” di pittori appartenenti alla tradizione baroccesca.
La chiesa e il convento si trovano sull’area appartenuta alla Badia e al Convento di S. Angelo dei Benedettini. Le prime a essere edificate furono le fabbriche costituite da tre chiostri, oggi trasformati. Il chiostro-cimitero, era addossato al fianco sinistro della chiesa, definitivamente modificato nel XIX secolo, quando furono effettuati i lavori per l’apertura di Piazza delle Erbe (oggi Piazza San Francesco).
La costruzione della chiesa originaria a due navate avvenne nel XIV secolo.
La struttura contemporanea a tre navate è frutto delle profonde trasformazioni che nel XVIII secolo interessarono la chiesa e il convento. Considerata il “pantheon” degli urbinati, sono qui sepolti cittadini illustri come Giovanni Santi e Magia Ciarla, genitori di Raffaello Sanzio, e il pittore Federico Barocci. Sull’altare maggiore è collocato il Perdono di Assisi, capolavoro di Federico Barocci (1535 – 1612), a cui fanno eco le tele del transetto raffiguranti San Pietro che battezza i Santi Processo e Martiniano, di Giuseppe Passeri, e San Pietro che battezza il centurione Cornelio, di Ercole Procaccini.
Considerati uniche testimonianze del Trecento urbinate, sono i portali di Casa Porfiri, del vicino cortile inferiore di Palazzo Bonaventura - Odasi, dell’Oratorio della Croce, in via S. Chiara, e l’antico Palazzo dei Montefeltro, oggi sede universitaria.
A seguito di storicizzati interventi sulle strutture e sulle relative aperture, l’immagine complessiva trecentesca non è più fedele, ma sono ancora ben visibili le strutture lapidee originarie.